Sao Paulo supera a Nacional y avanza la siguente fase
(2) 
2 - 0 
(0)
2 - 0 
(0)Min. 37 Adriano (Sao Paulo)
Min. 89 Dagoberto (Sao Paulo)
Final
El Sao Paulo, con un gol de Adriano, se clasificó para los cuartos de final de la Copa Libertadores tras vencer 2-0 a un Nacional de Montevideo que vendió cara su derrota en el estadio Marumbí, aunque pagó el hecho de jugar toda la segunda mitad con un hombre menos.
Un gol de Adriano en el tramo final de la primera mitad y otro de Dagoberto en los minutos finales terminaron con el sueño de los uruguayos de dar la gran sorpresa en la ronda de octavos de final de la competición, tras el empate sin goles de hace una semana en Montevideo.
El primer tiempo estuvo marcada por la precaución de ambos equipos, a sabiendas de que encajar un gol podría poner muy cuesta arriba su clasificación, especialmente en el caso del equipo paulista.
Con un centro del campo muy poblado, el Nacional neutralizó la zona de creación del Sao Paulo, incapaz de hacer llegar balones en condiciones a Borges y Adriano, mientras que Bruno Fornaroli y Richard Morales, los delanteros charrúas, siempre aparecieron férreamente marcados y apenas inquietaron a Rogerio Ceni.
Con el paso de los minutos, el Sao Paulo fue haciéndose con el control del encuentro y llegando cada vez con más peligro, mediante un Adriano que fue despertando y cargándose el equipo a sus espaldas.
En el minuto 17, el árbitro le anuló un gol por un dudoso fuera de juego en la misma línea de gol, mientras que en el 33, un gran cabezazo del atacante cedido por el Inter de Milán obligó al arquero Alexis Viera a lucirse para evitar el gol.
Cuando el partido parecía que llegaría al descanso sin goles, Adriano aprovechó un doble error de la defensa uruguaya tras un centro de Éder Luis desde la izquierda para controlar con la zurda y empujar el balón al fondo de la red con la diestra en una buena acción individual.
Las cosas se pusieron más difíciles todavía para Nacional al comenzar la segunda mitad, cuando Pablo Caballero fue expulsado al ver la segunda amarilla tras una falta a Richarlyson.
Con un hombre más en el terreno de juego, el Sao Paulo se hizo con el control del encuentro, aunque Nacional, consciente de que un gol lo clasificaba, buscó el empate en peligrosos contragolpes que la defensa paulista y el arquero Ceni se encargaron de abortar.
Nicolás Bertolo, en una gran jugada por la banda izquierda, tuvo la mejor ocasión de los uruguayos, aunque su disparo lo atajó el arquero local. Poco después, fue Viera quien se lució tras un gran disparo de Richarlyson (m.58) que mandó a córner.
En el tiro de esquina, el defensa Adrián Romero evitó el gol milagrosamente en el último instante cuando Borges, sólo en la línea y sin oposición, se disponía a marcar el segundo gol.
El entrenador de Nacional, Gerardo Pelusso, rompió el partido con la entrada de los atacantes Martín Ligüera y Diego Vera en busca del empate, aunque fue el Sao Paulo quien mejor aprovechó los espacios dejados por su rival, volcado al ataque.
Primero fue Hugo quien, tras una buena jugada personal, mandó fuera su disparo desde la derecha cuando encaraba al arquero visitante, y más tarde fue Adriano quien lo intentó sin suerte en distintas ocasiones.
Finalmente, y para alivio del público tricolor, Dagoberto sentenció el encuentro con su primer gol tras seis meses sin ver puerta, después de una veloz carrera por la banda derecha que terminó mandando la bola a la derecha del arco de Viera, que nada pudo hacer para evitar el tanto.
Muy lejos de su mejor nivel, el campeón de la Copa Libertadores de 2005 y subcampeón de 2006 se enfrentará en los cuartos de final con el Fluminense de Río de Janeiro.
Este partido de vuelta de octavos de final de la Copa Libertadores se jugó en el estadio Morumbí de Sao Paulo, ante 40.000 espectadores.
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